Semasa 1990-an, ketika Singapura bergerak untuk mempelbagaikan ekonominya daripada berasaskan pembuatan kepada ekonomi berasaskan pengetahuan, kerajaan lebih bergantung kepada buruh asing untuk mengimbangi tenaga kerja tempatan yang kecil di Singapura.[17] Ini menyebabkan populasi masyarakat Malaysia meningkat daripada sejumlah 195,072 pada tahun 1990, kepada 431,854 pada tahun 1995, iaitu peningkatan sebanyak 121% dalam tempoh lima tahun.[18] Menjelang akhir 1990-an, terdapat 80,000 pemegang pas pekerjaan dan 450,000 lagi mempunyai permit kerja, dengan majoriti adalah rakyat Malaysia, yang merupakan 20% daripada tenaga kerja Singapura.[17][19]

Terdapat peningkatan beransur-ansur rakyat Malaysia yang berhijrah ke Singapura dari 2000 hingga 2005, meningkat daripada 710,434 individu kepada 818,337. Pada tahun 2010, jumlah penduduk Malaysia di Singapura meningkat kepada 971,827 dan menurut Bank Dunia, penduduk Singapura, kedua-dua pemastautin tetap dan warganegara Singapura, berasal dari Malaysia berada pada populasi 385,979, menyumbang 46% daripada diaspora Malaysia. Dianggarkan juga 81% daripada penghijrah Malaysia ke semua negara dari tahun itu adalah Cina Malaysia, dan 57% daripada etnik Cina itu berhijrah ke Singapura.[20][21] Menjelang 2015, populasi rakyat Malaysia ialah 1,123,654, mencakupi 20.3% daripada 5,535,000 penduduk Singapura pada tahun itu.[22]

Sehingga 2019, terdapat 952,261 rakyat Malaysia atau Singapura yang berasal dari Malaysia separa atau penuh yang menetap di Singapura. Selain penduduk tetap di negara ini, kira-kira 350,000 rakyat Malaysia menyeberangi Tambak Johor-Singapura setiap hari untuk berulang-alik ke tempat kerja atau sekolah.[4] Komuniti selalunya termasuk pekerja kolar putih, pekerja kolar biru dan pelajar yang belajar di negara kota.[23] Faktor yang menyumbang kepada komuniti besar rakyat Malaysia di Singapura termasuk mata wang Singapura yang lebih kukuh,[24][25] dasar berasaskan kaum Bumiputera,[26][27] perkahwinan rentas sempadan dan kemasukan pelajar ke institusi pendidikan Singapura melalui program biasiswa ASEAN yang disediakan oleh kerajaan Singapura.[13]